Trong sự nghiệp cầm quân của mình, Jose Mourinho từng đưa Porto giành "cú đúp" danh hiệu vô địch UEFA Cup 2003 và Champions League 2004, cùng Inter Milan đăng quang Champions League 2010, giúp Man United vô địch Europa League 2017 và đưa AS Roma đến chức vô địch Europa Conference League 2022.
Chuỗi thành tích toàn thắng cả 5 trận chung kết cúp châu Âu cùng với các đội bóng dưới quyền không khỏi khiến nhà cầm quân người Bồ Đào Nha mơ mộng khi AS Roma lọt vào đến trận chung kết Europa League 2022-2023. Thêm một danh hiệu nữa, ông sẽ đi vào lịch sử bóng đá cựu lục địa với tư cách HLV "bất khả chiến bại" ở mọi trận chung kết, chưa kể sẽ vượt qua "tiền bối" Giovanni Trapattoni ở số lần đoạt được các cúp châu Âu.
Điều khiến nhà cầm quân cá tính bậc nhất luôn tự hào đã không còn sau khi "Bầy sói thành Rome" gục ngã ở trận chung kết rạng sáng 1-6 tại sân Puskas Arena ở Budapest. AS Roma thất bại trước "vua đấu cúp" Sevilla ở loạt sút luân lưu 11 m sau 120 phút hòa 1-1. Jose Mourinho đã biết thua ở chung kết các cúp châu Âu và người khiến ông ôm hận là một đồng nghiệp còn khá vô danh trước mùa này.
Jose Mendilibar lần đầu lên đỉnh châu Âu trong vai trò HLV trưởng chỉ sau hơn 2 tháng dẫn dắt Sevilla và là nhà cầm quân cao niên nhất có được chiến tích này - ở tuổi 62. Hai mươi mốt năm làm công tác huấn luyện, sự nghiệp khiêm tốn của Mendilibar chỉ quanh quẩn ở các đội bóng ít tên tuổi tại La Liga, trong đó Sevilla là cái tên sáng giá nhất.
Thất bại đầu tiên ở một trận chung kết cúp châu Âu khiến Mourinho đau đớn. Ông phản ứng quyết liệt tình huống AS Roma bị từ chối quả phạt đền ở phút 82 khi Fernando để bóng chạm tay và phải nhận 1 trong số 16 thẻ vàng của trận đấu. Ông ném tấm HCB lên khán đài cho một cậu bé cổ động viên rồi chờ gặp tổ trọng tài ở bãi đậu xe, không tiếc lời xỉ vả các "ông vua áo đen" bằng cả tiếng Anh lẫn tiếng Ý về một chiến thắng bị đánh cắp.
Jose Mourinho có thể đã không còn là một chiến lược gia nổi bật giữa dòng chảy bóng đá hiện đại nhưng thành tích đưa AS Roma lọt vào đến chung kết Europa League mùa này sau khi đã vô địch Conference League mùa trước nói lên khá nhiều điều.
Nhà cầm quân Bồ Đào Nha chẳng thay đổi gì về quan điểm cầm quân so với một thập kỷ trước, giai đoạn ông cùng Inter Milan rồi Real Madrid làm mưa làm gió ở châu Âu. Triết lý bóng đá của ông vẫn như cũ, kiểm soát bóng chỉ 28%, hay chỉ 1 cú sút trúng đích so với 23 của đối thủ, đó là hình ảnh của AS Roma trong trận hòa 0-0 ở bán kết lượt về Europa League mùa này gặp Leverkusen.
Thành tích đi xuống những năm gần đây ngỡ đã đưa Mourinho vào hoàng hôn của sự nghiệp. Ở tuổi 60, Mourinho không còn tha thiết tranh đấu như trước nhưng bóng đá vẫn cần những cá tính đặc biệt như ông. Gọi Mourinho là cầu nối giữa bóng đá hiện đại và những hoài niệm xưa cũ chắc chẳng quá lời khi nhiều người còn không theo kịp dòng chảy của thời đại.
Mourinho có thể không còn là HLV trưởng của AS Roma sau mùa giải này nhưng thất bại ở chung kết Europa League càng khiến các CĐV tin rằng đội bóng thủ đô cần một nhà cầm quân giàu cá tính Mourinho như thế nào sau quãng thời gian chìm lắng quá lâu trên bản đồ bóng đá Ý.
